ייסוד Confinity (1998)
פיטר טיל, יחד עם מקס לבצ'ין ולוק נוסק, ייסד ב-1998 את חברת Fieldlink, ששינתה מאוחר יותר את שמה ל-Confinity. טיל השקיע 100 אלף דולר מכיסו במימון הראשוני של החברה, ושימש כמנכ״לה הראשון.
מאבטחה למכשירי PalmPilot לשירות-התשלומים PayPal (1999)
Confinity פותחה במקור כחברת-אבטחה למכשירי-הכף PalmPilot, ורק ב-1999 השיקה את שירות-התשלומים-בין-אישיים שכינתה PayPal — מוצר שצבר במהירות בסיס-משתמשים גדול יותר משירותה המקביל של המתחרה X.com.
המיזוג עם X.com והשיבה לתפקיד המנכ״ל (2000)
במרץ 2000 התמזגה Confinity עם X.com, חברת-הבנקאות-המקוונת שהקים אילון מאסק. בספטמבר 2000, על רקע טענות לניהול-כושל מצד מאסק, הצביע הדירקטוריון להחליפו בתפקיד המנכ״ל בטיל — שנותר בתפקיד עד למכירת החברה.
פייפאל: הנפקה ומכירה לאיביי (2001–2002)
השם 'פייפאל' — כבר שם-המוצר של Confinity — הפך לשם הרשמי של החברה המאוחדת ב-2001. פייפאל הפכה לחברה ציבורית ב-2002, ובאותה שנה נמכרה לאיביי (eBay) בעסקת-מניות בשווי כ-1.5 מיליארד דולר. טיל, שהחזיק כ-3.7% ממניות החברה, קיבל מהעסקה כ-55 מיליון דולר.
'הדון של מאפיית-פייפאל' וייסוד פלנטיר (2003)
בזכות תפקידו כמנכ״ל המוביל של פייפאל בשנותיה המכריעות, מכונה טיל בעגה של עמק-הסיליקון 'הדון של מאפיית-פייפאל' (PayPal Mafia) — קבוצת מייסדיה ועובדיה המוקדמים של החברה, שהמשיכו להקים ולהשקיע בחברות-טכנולוגיה נוספות. טיל עצמו רשם במאי 2003 את חברת פלנטיר (Palantir), שיש לה ערך נפרד באתר זה.