מ-Zip2 ל-X.com: ייסוד חברת-בנקאות מקוונת (1999)
לפני X.com מכר מאסק את חברת-המדריכים-המקוונים Zip2, שהקים עם אחיו קימבל, לחברת Compaq בפברואר 1999 תמורת 307 מיליון דולר במזומן — מאסק עצמו קיבל כ-22 מיליון דולר עבור אחזקתו של כ-7% מהחברה. כ-12 מיליון דולר מהתמורה השקיע מאסק במרץ 1999 בייסוד X.com בפאלו-אלטו שבקליפורניה, יחד עם אד הו, האריס פריקר וכריסטופר פיין. X.com הוגדרה כחברת-שירותים-פיננסיים ותשלומי-דוא״ל מקוונים, ונחשבה לאחד הבנקים-המקוונים הראשונים בארצות-הברית שהיו מבוטחים פדרלית.
מ-Confinity ל-PayPal, והמיזוג עם X.com (2000)
קונפיניטי (Confinity), שהקימו מקס לבצ'ין ופיטר טיל, פותחה במקור ב-1998 כחברת-אבטחה למכשירי PalmPilot, ורק לאחר מכן עברה למוצר-תשלומים בין-אישי בשם PayPal, שצבר בסיס-משתמשים גדול יותר משירותה המקביל של X.com. במרץ 2000 התמזגו שתי החברות, ומאסק, שהיה בעל-המניות הגדול ביותר בחברה המאוחדת, מונה למנכ״ל שלה.
ההדחה מתפקיד המנכ״ל (ספטמבר 2000)
בספטמבר 2000, בעוד מאסק שהה באוסטרליה בטיול-ירח-דבש, הצביע דירקטוריון X.com להחליפו בתפקיד המנכ״ל בפיטר טיל, מייסד-השותף של Confinity, על רקע טענות לניהול-כושל מצדו. ביוני 2001 שונה שם-המתחם X.com ל-PayPal.com, והשם הרשמי של החברה המאוחדת הפך לפייפאל.
מכירת פייפאל לאיביי ורווחיו של מאסק (2002)
פייפאל נרכשה על-ידי איביי (eBay) ב-2002 בעסקה בשווי 1.5 מיליארד דולר. מאסק, שנותר בעל-המניות הגדול ביותר של החברה עם כ-11.72% ממניותיה גם לאחר הדחתו מהניהול, קיבל מהעסקה כ-175.8 מיליון דולר.
מ'מאפיית-פייפאל' הלאה
מאסק נחשב לאחת הדמויות המזוהות ביותר עם מה שמכונה בדיעבד 'מאפיית-פייפאל' (PayPal Mafia) — קבוצת מייסדיה ועובדיה המוקדמים של פייפאל שהמשיכו להקים ולהשקיע בחברות-טכנולוגיה נוספות. מיזמיו המאוחרים יותר של מאסק, ובהם טסלה (Tesla) ו-xAI, מתוארים בערכים נפרדים באתר זה.