1998–2001: מ-Confinity, דרך המיזוג המתוח עם X.com של אילון מאסק, לשם 'פייפאל'
פייפאל התחילה את דרכה בדצמבר 1998 כחברה בשם Confinity, שהקימו בין השאר מקס לבצ'ין ופיטר טיל בפאלו אלטו שבקליפורניה — במקור כחברת-אבטחה למכשירי PalmPilot, לפני שעברה למוצר-תשלומים דרך אימייל. במרץ 2000 התמזגה Confinity עם X.com, חברת-בנקאות-מקוונת מתחרה שהקים אילון מאסק, במיזוג מתוח בין שני צוותים שהתחרו זה בזה קודם לכן — מוסק אף כיהן זמן קצר כמנכ"ל החברה המאוחדת לפני שהוחלף. השם 'פייפאל', שכבר שימש כמותג-מוצר של Confinity, הפך לשם הרשמי של החברה המאוחדת ב-2001. קבוצת העובדים והמייסדים המוקדמים שהמשיכה משם להקים ולהשקיע בחברות כמו טסלה, לינקדאין ו-Palantir מכונה בדיעבד 'מאפיית-פייפאל' (PayPal Mafia).
2002: הרכישה על ידי איביי
ב-2002 הפכה פייפאל עצמה לחברה ציבורית, ובאותה שנה נרכשה על ידי איביי (eBay) בעסקת-מניות בשווי כ-1.5 מיליארד דולר, כדי לשמש שיטת-התשלום הרשמית של פלטפורמת-המכירות שלה. מתחת לקורת-הגג של איביי המשיכה פייפאל לצמוח גם מעבר לבסיס-הלקוחות המקורי שלה, ורכשה ב-2013 את Braintree (ואיתה את Venmo).
2015: פרישה מחדש לחברה ציבורית עצמאית
ב-20 ביולי 2015 הודיעה פייפאל רשמית שהיא נפרדת מאיביי והופכת שוב לחברה ציבורית עצמאית, נסחרת בנאסד"ק תחת הסימול PYPL. הפרישה אפשרה לה להתמקד בפיתוח עצמאי, כולל הרחבה לשירותי-מימון-לעסקים ולתשלומים דיגיטליים מעבר לפלטפורמת-המסחר של איביי.
יולי 2012: פייפאל כאחת משש מייסדות ברית ה-FIDO
ביולי 2012 הייתה פייפאל בין שש החברות המייסדות של ברית ה-FIDO — לצד Lenovo, Infineon Technologies, Nok Nok Labs, Validity Sensors ו-Agnitio — יוזמה שנועדה להחליף סיסמאות באימות מאובטח יותר, מבוסס-ביומטריה ומפתחות-הצפנה. פייפאל, כחברת-תשלומים שהאבטחה קריטית ללקוחותיה, הייתה בין החברות שדחפו לפיתוח התקנים האלה, וכעבור כשנתיים השיקה עם סמסונג את הפריסה-המסחרית הראשונה של אימות-FIDO — כניסה באמצעות טביעת-אצבע בטלפוני Galaxy S5.
2022: Passkeys ואימות-ללא-סיסמה ללקוחות
לפי הודעתה הרשמית מאוקטובר 2022, פייפאל הייתה בין החברות הראשונות בעולם הפיננסי שהנגישו ללקוחותיה Passkeys — היישום הצרכני הידידותי של תקני FIDO, שמאפשר כניסה לחשבון בטביעת-אצבע או זיהוי-פנים במקום סיסמה. הצעד המשיך קו ישיר מהמעורבות המייסדת שלה בברית עשר שנים קודם לכן.
פייפאל היום: 439 מיליון חשבונות, 1.79 טריליון דולר בנפח-תשלומים
נכון לסוף 2025, לפי נתוניה הרשמיים, שירתה פייפאל כ-439 מיליון חשבונות פעילים של צרכנים ובתי-עסק במאתיים שווקים בעולם, ועיבדה נפח-תשלומים כולל של כ-1.79 טריליון דולר — כ-25 מיליארד עסקאות. מטה החברה ממוקם בסן חוזה שבקליפורניה, והיא מעסיקה כ-23,800 עובדים. מעבר לשירות התשלומים המקורי, פייפאל מפעילה כיום גם את ונמו (Venmo), שירותי-מימון-לעסקים, ומטבע-סטייבלקוין דולרי משלה בשם PayPal USD.