ייסוד ב-4 באוקטובר 1985
ריצ'רד סטולמן הקים את קרן התוכנה החופשית ב-4 באוקטובר 1985, כשנתיים אחרי שהכריז על פרויקט GNU, כדי לתת לפרויקט מסגרת משפטית וכלכלית פורמלית: לגייס תרומות, להעסיק מתכנתים, ולהחזיק בזכויות-יוצרים על כלי-GNU המרכזיים — ובהם מהדר ה-GCC — בשם הקהילה כולה.
מחזיקת ה-GPL ואכיפתו בפועל: המקרה מול סיסקו
ה-FSF היא בעלת-הזכויות של רישיון-הציבור-הכללי של GNU (GPL), הרישיון שסטולמן חיבר ב-1989 ושהגרסה הנוכחית שלו, GPLv3, פורסמה ב-2007. הקרן מפעילה החל מ-2001 מסגרת-אכיפה פורמלית שמטרתה לוודא שחברות המפיצות תוכנה מבוססת-GPL אכן משחררות בחזרה את קוד-המקור שלהן. הדוגמה המוכרת ביותר לכך היא התביעה שהגישה ה-FSF נגד סיסקו בדצמבר 2008, בטענה שחטיבת Linksys שלה הפיצה נתבים ביתיים המכילים תוכנת-GNU — ובהם ה-GNU C Library וה-GCC — בלי לספק את קוד-המקור הנדרש. הצדדים הגיעו להסדר ב-20 במאי 2009: סיסקו התחייבה למנות אחראי-ציות ייעודי ל-Linksys, לפרסם את קוד-המקור החסר, וליידע רוכשים קודמים על זכויותיהם לפי הרישיון — לצד תרומה כספית ל-FSF.
ארבע החירויות: מהי בעצם "תוכנה חופשית"
ה-FSF מגדירה תוכנה כ"חופשית" רק כשהיא מעניקה למשתמש ארבע חירויות-יסוד, הממוספרות החל מאפס בכוונה-תחילה: חירות 0 — להריץ את התוכנה לכל מטרה שהיא; חירות 1 — ללמוד כיצד היא פועלת ולשנות אותה, מה שמחייב גישה לקוד-המקור; חירות 2 — להפיץ עותקים כדי לעזור לזולת; וחירות 3 — להפיץ עותקים של גרסאות מתוקנות שהמשתמש עצמו כתב. הקרן מדגישה במפורש ש"תוכנה חופשית" היא עניין של חירות ולא של מחיר — כמו ב"חופש-הביטוי", לא כמו ב"בירה חינם" — כך שתוכנה בתשלום יכולה בהחלט להיות חופשית, כל עוד ארבע החירויות הללו נשמרות.
תוכנית ההסמכה "Respects Your Freedom" (מאז 2012)
מאז 2012 מפעילה ה-FSF גם את תוכנית-ההסמכה "Respects Your Freedom" (RYF) למוצרי-חומרה — מחשבים, נתבים ומכשירים נוספים — שמכבדים באופן מלא את חופש-המשתמש: איסור על קושחה קניינית נעולה שאי-אפשר לבחון או להחליף, לצד תיעוד מלא של רכיבי-החומרה הדרושים כדי להריץ עליהם תוכנה חופשית לחלוטין. הקרן היא גם המפרסמת והמעדכנת של "ההגדרה הרשמית לתוכנה חופשית" עצמה (ארבע החירויות שלעיל), שהפכה עם השנים לתקן-ייחוס מקובל גם הרחק מעבר לתנועת-התוכנה-החופשית.
ספטמבר 2019 – מרץ 2021: התפטרות וחזרה של סטולמן
ב-16 בספטמבר 2019 הודיעה ה-FSF כי ריצ'רד סטולמן התפטר מתפקידו כנשיא ומחברותו בדירקטוריון, בעקבות סערה ציבורית סביב התבטאויות שלו על קורבנות של ג'פרי אפשטיין; באותם ימים התפטר גם ממעמדו כ"מדען-אורח" ב-MIT. ב-21 במרץ 2021, בפתיחת כנס LibrePlanet השנתי של הקרן, הודיע סטולמן שהוא חוזר לדירקטוריון: "אני שוב חבר בדירקטוריון של קרן התוכנה החופשית... אינני מתכנן להתפטר בפעם שנייה" — צעד שעורר גל ביקורת נרחב בקהילת-התוכנה-החופשית, ושהוביל בין השאר את חברת Red Hat להפסיק את תמיכתה הכספית בקרן.
ינואר 2025: FSF מול רישיון Llama 3.1 של Meta
ב-24 בינואר 2025 פרסמה ה-FSF ניתוח רשמי שקבע כי רישיון ה-"Llama 3.1 Community License" של Meta אינו רישיון-תוכנה-חופשית — בין השאר בגלל מדיניות-שימוש-מקובל (Acceptable Use Policy) שמעניקה למטא סמכויות-אכיפה שחורגות מתחום-השיפוט של המשתמש, ובגלל שהרישיון אינו מתמודד כלל עם אתגרי-חופש-התוכנה הייחודיים למודלי-למידת-מכונה. הקביעה הזו הצטרפה לעמדה דומה שגיבש קודם לכן ה-Open Source Initiative.