ממיניאפוליס לוול-סטריט: לפני Y Combinator
ג'סיקה ליווינגסטון נולדה ב-1971 במיניאפוליס שבמינסוטה. סיימה את התיכון הפרטי פיליפס אקדמי ב-1989, ולמדה לתואר ראשון באנגלית באוניברסיטת בקנל. בתחילת דרכה המקצועית עברה בין תפקידים שונים ולא-קשורים לטכנולוגיה — בחברת ההשקעות פידליטי, במגזין Food & Wine, בחברת-ייעוץ לתעשיית-הרכב ובשירות לתכנון-חתונות — ולבסוף התמנתה לסגנית-נשיא לשיווק בבנק-ההשקעות Adams Harkness, שם הובילה מהלך מיתוג-מחדש לחברה שזכה בפרסים.
מסיבה בקיימברידג' ל-Y Combinator (2005)
ליווינגסטון הכירה את פול גרהם, רוברט טאפן מוריס וטרבור בלאקוול במסיבה בקיימברידג', מסצ'וסטס, ויחד עם השלושה ייסדה ב-2005 את Y Combinator — בשונה משלושת שותפיה-להקמה, שהגיעו כולם מרקע במדעי-המחשב, הביאה ליווינגסטון עמה רקע בשיווק ובתקשורת עסקית. בימיה הראשונים של החברה, ליווינגסטון וגרהם ארחו ארוחות שבועיות ליזמים בביתם ליד קיימברידג' — נוהג שהפך לחלק מהתרבות המוקדמת של המאיץ. סם אלטמן, שירש את גרהם בהנהגת Y Combinator, זיכה מאוחר יותר את ליווינגסטון כמי ש'חיונית להפיכתה של Y Combinator לאקוסיסטם-סטארטאפים' של ממש — לא רק לארגון-מימון בודד.
"Founders at Work" (2007): ספר-הראיונות המכונן
ב-2007 פרסמה ליווינגסטון בהוצאת Apress את הספר Founders at Work (מספר-ISBN 1-59059-714-1), אוסף של 32 ראיונות עם מייסדי-חברות-טכנולוגיה על ימיהם הראשונים — בהם סטיב ווזניאק (אפל), סבּיר בהטיה (הוטמייל), מקס לבצ'ין (פייפאל), קרייג ניומרק (קרייגסליסט) וקתרינה פייק (פליקר). כריס אנדרסון, אז עורך-הראשי של מגזין Wired, כתב שהספר מציע 'חוכמה ותובנות מרתקות ישר מהמקור', ואתר-הביקורות Motley Fool תיאר את הסיפורים שבו כ'מרתקים ועמוסים בלקחים'. הספר, שיצא עוד לפני שליווינגסטון עצמה הייתה למשקיעה בעלת שם, נחשב לימים לאחד הטקסטים המכוננים של תרבות-הסטארטאפים בעמק הסיליקון.
התרחבות תפקידה בניהול Y Combinator
כשגרהם פרש מתפקידו היומיומי ב-Y Combinator בפברואר 2014, התרחבה מעורבותה התפעולית של ליווינגסטון בחברה, ובכלל זה פיקוח על תוכנית Startup School — תוכנית שהושקה ב-2017 ומציעה ליזמים בתחילת דרכם קורסים מקוונים חינמיים לצד ליווי אישי. ב-2016 יצאה ליווינגסטון לשנת-שבתון מהמאיץ, כדי להקדיש זמן למשפחתה ולשקול פרויקטים ועיסוקים נוספים.
Female Founders ופעילות מאוחרת יותר
ב-2013 ייסדה ליווינגסטון את כנס Female Founders, שמטרתו לעודד נשים להקים סטארטאפים. היא גם נמנית עם התומכים הפיננסיים של OpenAI, חברת-הבינה-המלאכותית שמטרתה המוצהרת לפתח בינה מלאכותית כללית (AGI), ומאז 2023 מגישה-שותפה בפודקאסט The Social Radars לצד קרוליין לוי, שותפה נוספת ב-Y Combinator. ליווינגסטון נישאה לפול גרהם ב-2008; לזוג שני ילדים, והמשפחה מתגוררת בבריטניה מאז סוף 2016. לפי הביוגרפיה הרשמית שלה באתר Y Combinator, גם היא מוגדרת כיום 'מייסדת בדימוס' (Founder, Retired).